I Love Ugly entstand im März 2008, als Gründer Valentin Ozich am Schreibtisch seine vertrackten Gedanken in Illustrationen transformierte. Damals war er an dem Punkt angekommen, an dem er sich entscheiden musste, ob er weiterhin der bis dato brotlosen Kunst Musik frönen oder sich der visuellen Kunst hingeben möchte. Experimenteller Hip Hop schien nicht das Ding zu sein, von dem man sich ernähren kann, also baute er auf seine grafischen Skills. Schon bald wurde ihm sein Potenzial bewusst, da er erfolgreich für Kunden wie MTV, adidas Originals und Vodafone arbeitete. Davon inspiriert versuchte er sich darin, sein Illustrationen auf Textilien zu verfrachten. Saison für Saison entwickelte er verschiedene Styles und formte I Love Ugly dadurch zu einem realen Streetwear-Brand. Im Dezember 2009 machte Valentin I Love Ugly zu einem Fulltime-Job, kurz darauf eröffnete er mit seiner Frau einen Flagship Sture in Auckland, mit dem er auch anderen Labels aus der Region und Werken einiger Underground-Künstler eine Plattform bot. Schnell kam viel Arbeit auf ihn zu, sodass er frische Manpower brauchte: Im Januar 2011 stoß Barnaby als weitere Kreativer dazu, einige Monate später gesellte sich Nikolai zum I Love Ugly-Team und brachte völlig neue Denkansätze und großartige technische Fähigkeiten ein.